Az egyik leginkább elterjedt történet szerint Valentin II. Claudius császár idején, a keresztényüldöztetéskor élt. Egy idő után a császár, keresztény hite miatt s, mert megtagadta a pogány istenek imádását, börtönbe vetette, majd i.sz. 269. vagy 270. február 14-én kivégeztette. Azonban amitől ünneppé lett e dátum, annak oka valószínűleg egy vak leány, aki az egyik börtönőr gyermeke volt abban a börtönben, ahol Valentin sínylődött. Mikor a pap megtudta, hogy a lány vak, imájával segített, hogy az visszanyerje látását. Ám feltehető, hogy a Valentin nap még ettől sem alakult volna ki, s vált volna kultusszá. Az egésznek a lényege s a gyökere egyetlen cédulában volt, amit Valentin küldött a lánynak, mielőtt kivégezték volna. Nem voltak nagy szavak e lapon csak egyetlen mondat: "a Te Valentinod."
A világnak szinte minden részén hagyomány volt és most is az február 14-ének megünneplése, s ahogy mondani szokták: ahány ház, annyi szokás, úgy igaz ez a mondás a szerelem ünnepének szokásaira is. Angliában egy régi szokás szerint a fiatalok e nap reggelén, akivel először összetalálkoznak (természetesen más nembeli kell, legyen) azt Valentin vagy Valentine néven szólítják és megajándékozzák. E találkozásnak van azért "következménye" is, mégpedig az, hogy az említett személyt egy éven át kitüntetett figyelembe kell részesíteni, mintegy a jegyesünknek tekinteni. Franciaországban a fiúk kihúzzák a lányok neveit, a lányok pedig a fiúk neveit egy piros szív alakú dobozkából. Franciahon érdekessége, hogy innen származnak az első Valentin-napi verses-kötetek is, melyek az 1700-as években jelentek meg, majd a 19. században váltak divatossá az üdvözlőkártyák, melyek a mai napig megmaradtak.
A középkorban a Valentin nap a flörtölés napja volt, mely az asszonyoknak kedvezett, ugyanis e napon nyugodt szívvel félreléphettek, s a férjük egy szót sem szólhatott érte, és nem is tehetett semmit.
Nálunk Magyarországon a leginkább elterjedtebb formája a Valentin napi köszöntésnek a virágátadás, de természetesen népszokásaink nekünk is vannak, sőt tájjellegű népszokásaink is. Így például a mohácsi sokácok e napon böjtölnek, csak egyszer esznek, vagy zsír nélkül főznek, gyónnak és imádkoznak a templomban. Balatongyörökön megmetszik a szőlő négy sarkát, hogy távol tartsák a tolvajokat és a madarakat.
Magyarországon a szerelmesek napját igazából 1990-től, a rendszerváltástól tartjuk számon, mint nyugatról beáramlott ünnepet, pedig a hitvilágunkban már jóval ez előtt is megtalálható volt, bár ekkor még inkább a keresztény jellege volt domináns. Elsősorban az itáliai Valentin vértanú legendájához kapcsolódik, de tudomásunk van egy másik Bálint történetről is. Ez egy németországi püspököt jelenít meg, kinek segítségében elsősorban a nyavalyatörősök és a lelki betegek bizakodtak Később e két legenda összefonódott. Gyakorlatilag nálunk maga az ünnep Valentin és Bálint néven egyaránt megjelenik. Hol így használják, hol úgy, de a lényege ettől még nem változik. Akár Valentin napot akár Bálint napot mondunk, most már mindegyik a szeretet, szerelem ünnepét takarja.
Elődeink igen sok furfangos dolgot találtak, ki hogy megszerezzék maguknak a kiszemelt párt vagy megtartsák kedvesük szerelmét. Íme néhány közülük érdekességnek (vagy kipróbálásnak, hátha beválik):
-Keressünk egy almát, melynek 9 magja van, együk meg, majd ezt a 9 magot egy óvatlan pillanatban dobjuk a kiszemelt fiú zsebébe, így biztosan beleszeret abba a lányba, aki ezt ügyeskedte.
-Keressünk 9 kutat, mind a 9-ről hozzunk vizet és itassuk meg a kiszemelt fiúval vagy leánnyal, így a kedves mindig szeretni fog.
-Azok a párok, akik mindig együtt akarnak maradni, 1-1 hajszálukat süssék bele egy kalácsba, s közösen egyék meg.
A fent említett furfangos fogások mellett egy valamit azért ne felejtsünk el. Ez a nap a szeretet napja s mindannyiunk Kedvese megérdemel annyit, hogy boldogságot szerezzünk neki egy kis apró figyelmességgel, egy szál virággal vagy egy kedves szóval.